Wasser- und Fettlöslichkeit von Ethanol

Wir haben in Chemie viele Stationen gemacht und eine davon war 'Wasser-und Fettlöslichkeit von Ethanol'. Dabei musste man überprüfen, wie sich Ethanol in Wasser verhält und wie in Benzin. Das Ergebnis war, dass sich Ethanol in was sehr gut löst und bei der Mischung Benzin und Ethanol setzt sich das Benzin oben ab.

Nun ist hier eine Aufgabe, die ich nicht ganz verstehe: Wie ist der scheinbare Widerspruch - einerseits wasserlöslich, andererseits fettlöslich - beim Ethanol zu erklären?

Selbst hätte ich es jetzt auch nicht erklären können, aber hier gibt es ja schon fast eine wissenschaftliche Ausarbeitung dazu zum nachlesen, warum und wieso Ethanol zugleich in Wasser als auch in Fett löslich ist. Auch zur Brennbarkeit von Ethanol und zum Aufbau einer Schnaps-Destille finden sich gute Anleitungen.

Das ist gar nicht so kompliziert wie man vielleicht denkt: Um die Eigenschaften von Stoffen erklären zu können muss man in der Chemie sich immer den Aufbau eines Moleküls anschauen und die zwischenmolekularen Kräfte, die sich zwischen verschiedene Moleküle des Stoffes bilden können. Bei der Löslichkeit ist es wichtig, ob das Molekül polar oder unpolar ist bzw. welches der beiden Teile überwiegt.

Bei Alkoholen hat man eine Hydroxylgruppe (OH-Gruppe), die typische für die Alkanole ist. Aufgrund der Elektronegativitätsdifferenz zwischen dem Sauerstoff- und dem Wasserstoffatom hat man hier einen polaren Molekülteil. Meistens zeichnet man die Partialladung am entsprechenden Atom. Der Rest eines Alkanols besteht nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen und wird allgemein als Alkylrest bezeichnet. Je nachdem wie lange dieser ist, handelt es sich um ein Methyl-, Ethyl-, Propyl- usw. Rest. Die Elektronegativitätsdifferenz zwischen dem Kohlenstoff- und dem Wasserstoffatom ist so gering, dass hier keine Polarität vorhanden ist. Alkylgruppen sind also immer unpolar.

Nun kann man sich als Eselsbrücke merken, dass "Gleiches sich immer in Gleichem löst". Mischt man also zwei unpolare Stoffe, so lösen sich diese ineinander. Bei einem Gemisch aus einem polaren und einem unpolaren Stoff ist dies nicht der Fall.

Beim Ethanolmolekül ist das Verhältnis vom unpolaren und polaren Teil etwa gleich groß, weshalb sich Ethanol in beide Lösungsmittel lösen kann. Wasser ist hierbei ein polares, Fett ein unpolares Lösungsmittel. Bei einem Alkanol mit einem längeren Alkylrest, wie z.B. Heptanol, lässt die Löslichkeit im polaren Lösungsmittel nach, da der unpolare Teil deutlich über den polaren überwiegt. Hoffe das Prinzip ist nun etwas klarer.